老大口中答应，但并没有真的离开，而是偷偷留在了楚国，并用自己另外私带的黄金贿赂楚国的达官贵人。
庄生廉洁正直，闻名于楚国，从国王到百姓，对他都很尊重。黄金送来后，他对妻子说：“这是陶朱公的钱，以后全部还给他，千万不要动用。”
庄生找了一个机会入宫见楚王，以天象有变将对楚国有危害为由劝楚王实行德政，楚王于是准备实行大赦。
接受了贿赂的楚国达官贵人把这一消息告诉了老大。他寻思，既然实行大赦，弟弟自然可以释放了，那一千两黄金不就等于白白给庄生了吗？
于是他又返回见庄生。庄生一见他惊奇地问：“你没有离开吗？”长子说：“没有，当初我为弟弟的事情而来，现在楚国要实行大赦了，我的弟弟自然可以得到释放，所以特来向您告辞。”
庄生听出了话里的意思就说：“你自己到房间里取黄金吧。”老大暗自庆幸黄金失而复得。
庄生觉得受到了愚弄。深感羞愧，他又入宫会见楚王，说：“现在，外面很多人都在议论陶地富翁朱公的儿子杀人后被关在楚国，他家派人用金钱贿赂君王左右的人，因此并不是君王体恤楚国人而实行大赦，而是因为朱公儿子才大赦的。”
楚王听罢大怒，于是他命令先杀掉朱公的儿子，之后才下达大赦的诏令。”
众人都听得入神，陶老头环视了一眼，很满意这个效果，拿起竹筒喝了口水，继续道：“老大只好带着弟弟的尸体回家了。
他母亲和乡邻们都十分悲痛，只有陶朱公笑着说：“我就知道老大救不了老二，不是他不爱自己的弟弟，只是他从小就与我生活在一起，经受过各种苦难，知道生活的艰难，所以把钱财看得很重。而老三一生下来就在蜜罐子里，哪里知道钱财来得不易，弃之也毫不吝惜，本来我是打算让他去的。老大不能弃财，所以最终害了自己的弟弟，这很合乎事理的，不要悲痛了。”