和淞沪战场一样，装备精良的日本重兵集团在逼近南京时同样遇到了国军部队的英勇抵抗，并且越接近城下这种抵抗就愈加强烈。和先前的每天推进近百公里不同，在连克南京外围城廓、向主城推进的过程中，虽然装备、人数占绝对优势（15万—8万，日军飞机大炮一应俱全且有海空支持，而国军都是从淞沪打残了撤下来的残兵且无任何飞机坦克等战术武器），但小日本每前进一步还是付出惨重代价。
12月8日，日军114师团66联队进攻将军山国军阵地。他们先用4年式150榴弹炮平射国军机枪火力点，然后在6辆94式超轻型坦克(日本称为94式轻装甲车)掩护下展开疯狂进攻。平射炮连续轰击摧毁国军的部分机枪掩体，一发炮弹便可将掩体里的机枪手炸得肢体横飞，**迸裂。但就是在这种情况下，守卫将军山的88师也未曾后退一步。
同日，日军第9师团的1个大队攻击了光华门，并且取得了突破。国军第88师第524团的1个营随即发起了反击。战斗中，宪兵第2团组织了1个加强排带着6挺zb26轻机枪（俗称捷克式造）乘坐6辆公共汽车赶来助战，这些宪兵打的很聪明——城下9辆日军战车随时枪打炮击敢于露头的国军，于是宪兵们就将绑着小圆镜子的木棍伸出去观察日军。两天激战过后，国军第88师第524团仅存17人。已更新
8日黄昏，天渐渐黑了下来。日军第9师团35联队一伙悄悄高桥门城门洞里。负责守卫该城门的国军159师38团2营因防御工事射击不合理，火力够不着扔手榴弹也炸不着。而窝在城门洞内的日军却能杀伤守城官兵。守城官兵正急得手足无措的时候，不知谁说了一句“烧死这帮龟孙”。于是大家便七手八脚找来汽油顺着城墙浇到城门洞，然后159师几十名敢死队系着绳索悄悄悬垂落地，一阵手榴弹引燃汽油，城门洞中的日寇无一生还。任务完成以后这几十名勇士并没有攀绳而上，而是抱着必死的信念朝城外增援过来的日军营房猛扑过去，直打得日军抱头鼠窜、哀嚎遍地。这帮勇士拼杀到最后全部捐躯于高桥门外。
由于国军英勇抵抗，进攻太平门方向的日军第16师团在推进到离城门不到1000米时候突然遭到紫金山守军炮火打击，伤亡严重，仅仅前三天，日军就在南京城外留下了7000多具尸体。该师团司令官中岛今朝吾于是命令掉转兵力集中炮火攻打紫金山。桂永清的教导总队在此驻防，将一个炮兵团摆在紫金山顶，居高临下对半个南京城形成威胁，日军集中两个师团的兵力在80多辆坦克的掩护下兵分两路向紫金山发起猛攻。中山陵、灵谷寺顿时掩埋在炮火中，激战三昼夜守军大部伤亡，但主阵地始终未失。
但毕竟敌我力量过于悬殊，所以在痛击日军的同时国军也付出惨重代价，参战各部队伤亡率均在四成以上。可即使如此他们也从未退缩放弃，在装备精良、训练有素的日寇面前展现了中华民族的尊严，上演出一幕幕可歌可泣的英勇事迹。
驻守淳化镇的国军第74军51师301团代团长纪鸿儒身负重伤，连长伤亡9名，排以下伤亡1400余人。该团已完全丧失了战斗力但却拒不撤退。第58师305团团长张灵甫身负重伤，该团伤亡连长5人，排长以下伤亡600多人，但同样拒绝退出战斗序列。
12月9日，到达苏州的日军华中方面军司令松井石根向南京守军发出最后通谍敦促投降，限于10日中午开城投降。公告全文如下：
“我大日本皇军屯兵百万，既席卷江南，南京城亦在包围之中，战局大势已极明显，故今后之抵抗，有百害而无一利。况江宁之地，为中国往日之京畿，民国之首都，明孝陵、中山陵等均集于斯，诚为东亚文化精髓之区。日军对抵抗者，将采取极严峻之手段，决不宽恕，但对中国民众及无敌意之中国军队，将予以宽大，以示对东亚文化保护之热意。若贵军继续抵抗，南京之战祸势必难免，千载之文化将化为灰烬，十年之建设亦全成泡影。本司令官代表日本部队，向贵军提出劝告，希以和平开放南京城。”
而负责守卫南京的唐生智态度强硬，他丝毫不听从来自重庆方面的劝告严词拒绝了松井石根的劝降。并发出一连串命令，企图以“破釜沉舟”的精神背水死战：
“（1）本军目下占领复廓阵地为固守南京之最后战斗，各部队应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土、摇动全军，若有不遵命令擅自后移，定遵委座命令，按连坐法从严办理。
（2）各军所得船只，一律缴交运输司令部保管，不准私自扣留，着派第78军军长宋希濂负责指挥。沿江宪、警严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办。倘敢抗拒，以武力制止。”
1937年12月10日，劝降被拒绝以后，恼羞成怒的松井石根一方面命令空军向南京城内投放劝降文书，一方面命令攻城各部队向南京城总攻击。这个时候他早已将“围而不攻”的原定作战方案完全抛到了九霄云外，只想着狠狠教训一下城内不知天高地厚的支那守军，让他们尝尝大日本皇军机枪重炮的厉害。
第16师团的主攻方向为中山门——
12月10日，日军战机对中山门、紫金山和太平门进行狂轰滥炸，下午4点开始进攻中山门和太平门。首先由三国直福大佐率领的第30旅团重炮联队轰塌了光华门两侧的城墙，接着在94式超轻型坦