12月11日 日军第16师团猛攻中山门、太平门 负责守卫的国军87师坚决抗击 激战一整天毫无进展 被逼无奈的日军又从驻守镇江的第13师团中抽调山田支队第13师团兵步第103旅团长山田指挥的步兵3个大队、山炮兵1个大队） 从第16师团右翼加入战斗
12月12日上午7点 日军从雨花台右侧突入 10多辆战车 20多架飞机掩护日本步兵猛击第74军第151旅赛公桥阵地 经过3个小时反复争夺 国军阵地失守 最后时刻 国军把所有的手榴弹全部打开盖子用绳子把导火索连接 摆在阵地前 当日军再次发起冲锋到达阵地前沿的时候 爆炸声阵地动地 最后时刻第88师第262旅旅长朱赤和他的部下一起在雨花台殉国
上午9点 日军在中华门和水西门之间轰塌了数段城墙 有200多日军突入 第74军第51师第306团第3营长胡豪选拔100名敢死队亲自带领向缺口反击 战斗中胡豪营长和团副刘历滋在反击中阵亡 团长邱维达负伤 这一天 仅第74军就损失超过3000多人
12月11日夜 日军步兵第16师团第二十联队因为该部队联队长为大野宣明 所以又叫大野部队）占领了中山门外的西山孝陵卫附近的丘陵） 12日夜占领四方城 13日凌晨 该联队派出一队侦察队侦察中山门的情况 结果发现中山门大门紧闭 中国军队已经撤退 该侦察队就用粉笔在城门铁扉写下“昭和十二年十三日午前三时十分 大野部队占领”的字样
南京城率先陷落
南京保卫战期间 蒋介石所在的武汉大本营对南京的战况也极为关注 每日均有询问及指示的电报 因为负责守卫南京大多是其最精锐的德械部队 为了避免这些部队被日军被敌全歼 随着战况发展蒋介石多次电令江北的顾祝同 要顾祝同以电话转告南京卫戍司令唐生智 要唐生智当晚渡江北上 并令守军相机突围
而唐生智由于自己曾力主固守 现在若突然先行撤走 怕今后责任难负 因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离 无奈之下蒋介石只好亲自致电唐生智：“如情势不能久持时 可相机撤退 以图整理而期反攻 ”当夜唐生智与罗卓英、萧山令等一干将领研究后 遂于12日下午五点召开高级军事会议传达撤退命令和计划
当时会场一片沉寂 唐生智首先简要地说明当前战况 询问大家是否还能继续坚守 与会将领无一人发言 接着唐生智向大家公布了蒋介石发來的电文：“如情势不能久守时 可相机撤退 以策后图” 宣布完毕 唐生智宣布了撤退命令 并指示了突围计划和集结地点 由参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划
撤退命令及计划原文如下：
卫戍作战命特字第一号命令
12月12日15时于首都铁道部卫戍司令部
一、 敌情如贵官所知
二、 首都卫戍部队决于本日12日）晚冲破当面之敌 向浙、皖边区转进 我第七战区各部队刻据守安吉柏垫宁国东北）、孙家铺宣城东南）、杨柳铺宣城西南）之线 牵制当面之敌 并准备接应我首都各部队之转进 芜湖有我第76师、其南石炮镇有我第6师占领阵地 正与敌抗战中
三、 本日晚各部队行动开始时机、经过区域及集结地区 如另纸附表规定
四、 要塞炮及运动困难之各种火炮并弹药 应彻底自行炸毁 不使为敌利用
五、 通信兵团 除配属外部队者应随所属部队行动 其余固定而笨重之通信器材及城内外既设一切通信网 应协同地方通信机关彻底破坏之
六、 各部队突围后运动务避开公路 并须酌派部队破坏重要公路桥梁 阻止敌之运动为要
七、 各部队官兵应携带4日炒米及食盐
八、 予刻在卫戍司令部 尔后到浦镇
计附表第一、第二两纸
附表第一为“南京卫戍军突围计划” 其内容为：
一）74军由铁心桥、谷里村、陆郎桥以右地区突围 向祁门附近集结
二）71军、72军自飞机场东侧高桥门、淳化镇 溧水以右地区向敌突围 向黟县附近集结
三）教导总队、66军、103师、112师自紫金山北麓、麒麟门、土桥镇、天王寺以南地区向敌突围 教导部队向昌化附近集结 66军向休宁附近集结 103师、112师向于潜附近集结
四）83军于紫金山、麒麟门、土桥镇东北地区突围 向歙县附近集结
以上各部队突击时机为12日晚11时后开始 但83军为13日晨6时
五）第2军团应极力固守乌龙山要塞 掩护封锁线 于不得已时渡江 向六合集结
六）36师、宪兵部队及直属诸队依次渡江另有渡江计划表） 先向花旗营、乌衣附近集结 但36师应掩护各部队渡江后） 然后渡江