关羽想定，便将简雍找来。陈以厉害，道：“若张颌能降，则翼州定也，曹操现在南下荆州，大军随时回转，若是曹军北上，则河北再难争取，说降张颌，便是赫赫大功一件。”
关羽现在死心塌地的为高谨谋划，他也确实知道眼前的局势，高谨的时间并不多，若是不能趁着曹操的注意力转向河北之前迅速的拿下河北，那么等到曹操有了动作，一切都已经迟了。
所以，现在与张颌对峙实在没有必要，倒不如说降此人，只要此人一降，关羽便可以立即进军邺城，从腹背袭击袁尚军，到了那时，河北唾手可得。
简雍本姓耿。而幽州人将耿说成简，便改为姓简。年少时已与刘备相识。刘备加入对抗黄巾军的战争，便跟随他四出奔走。刘备至荆州，与麋竺、孙乾同为从事中郎，担任类似说客的职务。
简雍擅于辩论、议事。性情简单直接、不拘小节，与刘备同坐时，亦盘腿而坐，不理威仪，但求舒服。在诸葛亮以下，他独占一榻，卧姿对话，从不屈就于人。
在历史上，汉中张鲁与益州刘璋开战，刘璋难以招架，就邀请与自己同宗的刘备进驻益州，以便协同作战对抗张鲁。当时简雍也随刘备进入了益州，他拜会刘璋之时，言谈举止不凡，因此深受刘璋器重。张鲁一事略微平息之后，刘备转而围攻成都，意欲取代刘璋成为益州之主。但成都城池坚深，短时间内绝难取胜，刘备恐怕日久生变，就派简雍游说刘璋，劝他出城受降。简雍进城后，轻摇三寸不烂之舌，竟然使刘璋答应了投降之事。于是简雍与刘璋同乘一辆马车。出城向刘备复命。刘备如此轻易就取得了成都，心中大喜过望，当即决定升迁简雍为昭德将军，以彰显简雍的功劳。
简雍为人放浪形骸，疯疯癫癫没个正经，行事常常率性而为，对所谓的礼法规矩并不十分在意，也不注重自己的个人形象，但求过得悠闲自在而已。有时候刘备大宴群臣，文武百官在席间皆正襟危坐，唯独简雍坐得歪歪扭扭，不断搞些小动作，连一点政府官员的威仪都没有。刘备跟简雍有旧交，很了解简雍的性格，认为简雍虽然没个坐相，却也无伤大雅，所以对此只是一笑置之；而丞相诸葛亮则对官员要求甚严，因此诸葛亮在席之时，简雍并不敢做出什么太大的动作。诸葛亮离席之后，简雍顿时顾虑全无，干脆连坐也不坐了。高卧席间，头枕软枕，变坐谈为卧谈，仪态甚为闲暇舒适。简雍这种处世作风使他常常成为八卦新闻的主角，但他向来秉承“我做我的你说你的”的原则，对此从不记挂在心。
有一年益州大旱，粮食收成不好，于是刘备就下令禁止用粮食酿酒，凡酿酒者一律有罪。有些执法人员从百姓家中搜出了酿酒的器具，不知该如何处置，就将这种情况上报给了朝廷。朝廷里有些官员搬出“乱世用重典”的古训，认为就算不酿酒，百姓拥有酿酒的器具也应该与酿酒同罪，否则起不到以儆效尤的作用；有些官员则认为法令不应该如此严酷，百姓只要不酿酒就行了，不必对他们再作过多的苛求。官员们讨论来讨论去，最终的意见偏向前者，简雍虽然极力反对，却也无济于事。
不久之后简雍陪同刘备外出巡游，在路上见到一对男女并肩而行，简雍就对刘备说：“这两个人准备做些苟且之事，您为什么不抓起来？”这下刘备奇怪了：这两个人怎么看也不像是对奸夫yin妇，为什么简雍会有此一说呢？于是他就问简雍：“你怎么知道？”简雍一本正经地说：“因为这两个人拥有做苟且之事的器具啊！既然拥有酿酒器具的人有罪，按照同样的道理，这两个人也应该有罪！”…。
刘备听了，哈哈大笑，就赦免了那些拥有酿酒器具的人。简雍做事的风格大抵如此，十分滑稽搞笑，但滑稽之余。常发人深省。相对于那些冒死进谏的直臣而言，也许简雍这种做法更容易达到谏议的目的！
简雍是个很有东方朔气息的人，大隐于朝，而区别大致在东方朔是一个想大展宏图发挥自己才干结果却被君主一厢情愿的当作了弄臣而被迫大隐于朝的人，而简雍则是自己心甘情愿这样做...
相同的地方自然不消说他们的放浪形骸他们的风趣幽默之类...简雍对刘备的贡献基本只体现在“老人”这个词上，除此之外他除了从开始跟着刘备走路几乎就什么都没干过...
不过可以得出的是，他是一个有正义感的人主公即将做错事他站出来阻止，而方式又是那么的与众不同，风趣幽默。试想一下，假如当时一个人义正辞严的站出来阻止，刘备会怎么样当然就刘备的话在他那无论真假的仁慈爱民的外衣下，也许事情会有同样的结果，但是在众人让君主下不来台阶的后果就不言而喻了。
因此简雍是也是个有智慧的人，而且是极大的智慧，只不过这些智慧并不是他求取高官厚禄的本钱罢了。
刘备降高谨之后，简雍也随之成为高谨的长史，只不过他并不引人瞩目而已，此次关羽为先锋攻河北，简雍随军，他亦是嬉戏调笑，一路上既没有临战的气氛，更没有一点作战的觉悟，直到关羽要他去说降张颌时。简雍才正色起来：“二将军此言甚是，某这就去见张颌。”
他骑着一头毛驴，晃晃悠悠的出了关羽大营，过桥之后，便向迎来的河北军斥候道：“我乃说客，请告知汝家将军，幽州