杰克和布莱恩的生活因从小分别的青梅竹马安娜重回纽约而渐渐产生了变化，玩世不恭的杰克和安娜成为炮/友，但是他们渐渐对彼此萌生了情感却并未察觉，布莱恩也在和安娜的相处中对自己的信仰产生了动摇，他发现自己爱上了安娜，然而他是神父，这段感情注定没有结果，这让他十分痛苦，又不敢向自己的朋友吐露心声。
这样看来，比起布莱恩，杰克这个角色容易许多，他没有布莱恩那么多顾虑，在和安娜开始这段不太光明的关系时他们也并未对彼此太过认真，他的性格语气说是轻浮不羁，不如说是害怕承担责任而让自己表现得无拘无束玩世不恭。
这也是为什么西奥罗德在一开始建议诺顿可以丰富杰克这个角色的原因之一，对比起在后期陷入情感和信仰挣扎之中的布莱恩，杰克的花花公子角色形象太过单薄，缺乏身为主角之一的冲突性。
于是，这也不难理解为何一个可以在一群女性教徒中谈笑风生顾盼生辉的犹太教教士，一个可以轻而易举得到女人追捧的万人迷，实际上在骨子里是一个不擅与女□□往的害羞小子。如果说布莱恩是外表软弱温吞但内心强大的话，那么杰克则和他截然相反――他只想用这种方法掩饰自己内心的胆怯而已，他可不想让任何人知道一个善于演讲煽动气氛的现代教士会对一心想和他约会的女士避之不及。
其实当初决定谁来演杰克谁来演布莱恩时，西奥罗德和诺顿是用抛硬币决定的。没错，就是这么随便，因为当初最终剧本出炉，两人看过剧本后，一时间难以决定。西奥罗德认为年轻的神父其实也挺可爱，而爱德华认为角色形象饱满之后的杰克也挺有魅力，两人想了想，同时掏出一枚硬币。
之后一部电影的两个男主角就这样定下来。
然后诺顿发现，自己其实还是抽到了一个好签，因为坐在导演椅上看着镜头前的杰克，或者说西奥罗德，一边极力隐藏自己的紧张和反感，一边极尽所能诠释花花公子的基本修养时，倒挺有趣的。至少他认识西奥罗德这么长时间，他就从未看过他还有如此“狼狈”一面，尽管这一面是他演出来的，但是……还是挺陶冶情操不是吗？
杰克被逼无奈约了一位女教徒艾丽黛珂出门共进晚餐。这位女教徒显然倾心杰克已久，整个过程中热情得就像是见到了自己阔别已久的老情人，第一天见面就想着邀请将她送回家的杰克上楼“喝茶”。
饰演艾丽的女演员丽萨艾德尔斯汀虽然比西奥罗德大了整整十二岁，但是她在这一幕戏开始以前就曾激动地向西奥罗德表明她是他的忠实粉丝。现在再看看这热情如火的急需杰克拯救的女教徒，诺顿忍俊不禁地表示艾德尔斯汀一定是本色出演，才能演得这么传神。
面对热情扑上来准备强吻的艾丽，杰克忍不住后退一小步，紧贴着出租车，脸上也飞快闪过一丝慌乱和紧张。但是想到自己不能在这个时候失态落荒而逃，他立刻强装镇定地站在原地――如果忽略他微微向后仰的上半身的话他看起来确实挺镇定――一边迅速想好对策。
艾德尔斯汀在之前表明自己是西奥罗德的粉丝并非她的客套，她只比西奥罗德早出道三年，但是比起西奥罗德现在所取得的成就，她如同大多数演员一般迟迟闯不出自己的一片天，而西奥罗德的银幕首秀就彻底征服了她。当初她试镜这个角色时，她可没想到自己会和西奥罗德演对手戏，她只是认为既然这部电影有爱德华诺顿，那么上映后自然可以得到不少关注，增加她的曝光率。
当她得知西奥罗德也会加盟时，她高兴得就如同中了大奖。不仅仅是因为她可以和自己的偶像一起演戏，还因为，有西奥罗德加入的电影，就有话题度――瞧瞧他的那些电影，有哪一部不是极富争议的呢？
而且，他现在似乎依然是单身呢……虽然她比他大十二岁，但是好莱坞里喜欢姐弟恋的明星可不少，西奥罗德和自己的祖母一块长大，说不定这会让他喜欢年长可以照顾他的女性呢？
艾德尔斯汀不会否认当自己饰演的艾丽扑上去强吻西奥罗德饰演的杰克时，她没有带着半点揩油的心思。但可惜的是，她似乎忘了西奥罗德在片场中的名声，以至于当他突然将手掌放在她脸颊上时，她愣住了。
呃……剧本上貌似不是这样啊，不是说杰克得乖乖被艾丽啃一口吗？他这么主动是干什么？所以她这时候是按照之前那样抱上去还是不抱呢……
就在艾德尔斯汀的双手犹豫不决无意识晃动的那一刻，杰克突然扣住了她的双手手腕。他的手指是那般修长有力，他的手掌是那般温暖，那堪称温柔的温度就如同他那双神奇的，变幻莫测的幽绿色眸子里忽明忽暗的暖光，温度穿透她的皮肤，钻进她的骨头里，蔓延全身，滋生出一种奇妙的心悸。
“请不要动。”她听见他这样说，声音几乎带着颤抖，传入她的耳朵里就变了一种带着情意的味道，然后她就发现自己的身体不再听她使唤，它本能地遵从了他的低声恳求。
在灯光师投射的灯光下，近在眼前的他脸上细小的绒毛清晰可见。她只觉得此时的杰克就像是她一个人的守护天使，当他微微低头，一手轻抚她的脸颊，一手温柔将她的双手握在胸前，轻轻垂眼，那种如同蒙着一层纱雾的暧昧眼神几乎能让任何站在他面前的人窒息。<