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却说新野一战曹仁被孔明在城中烧得七荤八素，曹操大怒，催动大军漫山遍野填河架桥的向樊城而来。
当诸葛松进入樊城的时候，他心情复杂的看着樊城那高高的城墙，待到进入城内，想起关羽就是因为久攻这座城池不下，才给了魏国和吴国秘密达成协议和调兵遣将的时间，如果他攻下了樊城，也许形势便又会变成另外一个样子了吧！
刘备自知守樊城不住，只得弃城带百姓过江。曹操之前也有使徐庶劝降，刘备自不同意，只是与孔明一起与他诉了诉旧日的别来之情。诸葛松见徐庶眼中已毫无神采，想是对自己的未来已毫无所求，虽有心劝他留下，但又唯恐他随军死在长坂，更何况以他现在的身份地位，想留住徐庶也有些痴心妄想，便只得眼睁睁的看他离开。
可怜新野、樊城两县百姓十多万人都跟着刘备向襄阳而走，诸葛松虽然知道他们跟着刘备的下场是要多惨有多惨，可他现在人微言轻，知道就算自己现在劝说刘备也没有用，还会惹刘备不满，背上一个劝主弃民的恶名。
于是诸葛松便去找孔明让他去劝刘备，他对诸葛亮说道：“先生，您要是不劝，这两县百姓就可能为主公殉葬了！”没想到孔明却也摇了摇头，只是很淡然的说：“松儿，这件事你就不要多言了就算我去劝也不会有效！”
诸葛松能听出孔明语气中的感概，可这种感慨却不是要眼看着百姓遭殃的悲哀之情。
他甚至开始怀疑孔明是不是要用这些百姓的性命来成全刘备的仁义之名，却无法当面质问他。只能跟在孔明身边一起过江，心里还不停的安慰自己：“别把孔明想得那么恶毒，就算他真的智计超群，应该也不会想到刘备会在之后宁可玉碎也不肯弃百姓去取江陵吧！”
襄阳城下，刘琮和蔡氏家族自然不肯开门，刘备便舍弃了襄阳往江陵而走。因为带着那么多百姓，日行不过十余里。
众将都劝他暂弃百姓，先去取江陵。可刘备却哭着说：“举大事者必以人为本。今人归我，奈何弃之？”百姓闻之，莫不下泪。可我却恨不得直接冲上去给他一个大嘴巴子！
不过诸葛松在新野的时候，便已经推算过若刘备弃百姓而走去取江陵的情况。江陵城城坚粮广自是不假，可刘备在向江陵进发的时候兵不过万余。后面又有曹操派人精选的五千铁骑追赶。一旦到了江陵城下，荆州治中邓义、别驾刘先二人若不肯开城投降，在前有坚城，后有追兵的情况下，刘备的全部家底包括诸葛松自己在内都有可能尽墨在江陵城下。
所以诸葛松在明知这些百姓都很可能被杀死在当阳长坂的情况下，伤感归伤感，也只能任凭历史就这样发展下去。况且即使退一万步，就算刘备吉星高照能得到江陵，但孙刘联军之所以能打败曹操完全凭借的是水战之利。就刘备现在这点人马，困守在江陵孤城，东吴不救他他就是个死，东吴要救他，曹操正好与其陆战，肯定让其元气大伤。
当诸葛松与孔明和刘封一起引军五百去江夏找刘琦求助的时候，他甚至都觉得自己快变成个阴谋论者了，心里总会觉得诸葛亮这是有意用这个绝佳的理由先让自己脱离险境。
诸葛松其实很想亲眼看看赵云赵子龙在长坂坡百万军中杀进杀出的壮举，更想见识张飞张翼德那一喝喝退百万曹兵的气概。只是他知道此时他要是不跟着孔明去江夏求援，留在这里便很可能提前死在被曹兵追杀的乱军之中了。
话说诸葛松跟着孔明刚到江夏便正逢关羽和刘琦已经领军前去接应刘备，他唯恐军力不够，便带着伊籍去夏口起军。诸葛松早知众人肯定都会平安回到江夏，便以收拾住所为名没有随孔明去夏口。孔明因为忙于他自己的事情，便依了他，行色匆匆的忙着点军去了。
不久刘备他们果然安然无恙的回到江夏，军中也开始流传开赵云和张飞在当阳长坂坡的壮举。
翌日刘备与孔明、刘琦一起商量对抗曹军的良策，诸葛松立在孔明身后，听其说道：“曹军势大，极难抵敌，不如往结东吴孙权，以为应援。使南北相持，吾等从中取利，有何不可？”
刘备闻言便说：“可是江东人物极多，必有远谋，安肯相容？”
孔明笑着说道：“今操引百万之众，虎踞江汉，江东安得不使人来探听虚实？若有人到此，亮借一帆风，直至江东，凭三寸不烂之舌，说南北两军互相吞并。若南军胜，共诛曹操以取荆州之地，若北军胜，则我趁势以取江南可以。”
刘备愁道：“此论甚高，但如何得江东人到？”
正说间，人报江东孙权差鲁肃前来吊丧，船已傍岸。孔明笑道：“大事济矣！”
诸葛松自然知道正是鲁肃的到访才促成了孙刘联盟，等下他们见面之后，诸葛亮便要和鲁肃过江，舌战群儒，一展风采。
做为诸葛书童的诸葛松在孔明过江的时候自然将要陪同。按理说他现在既然已经得到了刘备对武陵郡的承诺，只要不作为的任凭历史就这么自然而然的发展下去，总会有当上武陵太守那一天。
不过即使当上了武陵太守也未必一定能避免关公败走麦城的悲剧。这段时间在刘备军中的经历让他清楚的认识到，要指挥作战，仅仅依靠未卜先知还是远远不够的。
当初诸葛亮火烧博望