在三国前期一共有三个阵营对抗的时代，第一个是初平元年（190）到初平二年（191）（注1）因为董卓废立君王导致诸侯群起而讨伐，所形成的董卓和反董两大阵营对抗，其后因为袁绍另派周昂为豫州刺史，袭击孙坚后方，导致孙坚被迫暂停了对董卓的讨伐。反董联盟因此解散，内部亦开始分化决裂。
第二个就是两袁对抗时期，袁绍的做法导致了袁氏兄弟彻底决裂，因此以这两兄弟为核心分别形成了袁术、陶谦、公孙瓒和袁绍、曹操、刘表两大同盟之间的对抗，时间从初平二年（191）一直到建安四年（199）袁术和公孙瓒覆灭为止。
就在袁绍同盟的发展壮大中，袁绍和曹操的矛盾也在不断的激化，建安四年（199）袁绍已经占据了北方幽州、冀州、并州和青州四个大州，实力雄厚，成为了当时最强的诸侯，曹操挟天子而令诸侯，也占据了中原数州之地，他们相互对立，一战已经不可避免。
袁氏和曹操的对立以官渡之战分界点也为了两个时期。
【官渡之前：袁强曹弱】
这一阶段主要是建安四年（199）到建安五年（200）曹操取得官渡决战对袁绍胜利，实现了强弱逆转。
建安四年时，曹操所占据的地盘实际上不比袁绍少，麾下人才对袁绍还有明显的优势，但因为曹操领地经过多年的征战，消耗远比袁绍大，所以实力的确弱于袁绍，但二者还是一个级别的诸侯。
对于曹操而言还有一个不利的局面是曹操领地位于中原，和其他诸侯基本都有接触，而袁绍占据北方，后方比较安稳，所以曹操无法集中力量对抗袁绍，相反袁绍却尽情的调兵遣将讨伐曹操。
与此同时，刘备叛变夺取了徐州，关中诸侯也是蠢蠢欲动，南方的张绣和曹操多次交战，刘表也是袁绍的忠实盟友，孙策和朝廷的关系渐行渐远，大有趁机北上的意图，曹操内部也是动荡不堪，董承等人依靠皇命也在阴谋除去曹操。
综合而言，在袁曹对抗的初期，情况对于曹操是很不利的。但曹操在这种困局下没有放弃，他和他的谋士、部将们齐心协力，加上老天的照顾，将局面一点一点板了回来。
面对刘备的叛变，曹操为了弥补自己的失误，大胆出击，在袁绍的眼皮底下讨伐刘备，打了其一个措手不及，顺利将刘备赶出了徐州。而关中诸侯也在荀彧所推荐的钟繇的安抚下稳定了下来，解除了曹操的西线之忧。
在中央，曹操等人及时发现了董承的阴谋，果断处理将损失和影响都降到了最低，荀彧和曹操也在与绥靖派的争议中占据了上风，暂时压制了反对的声音，稳固了内部。
在南方，张绣的归顺是意外之喜，刘表的不作为则进一步减缓了曹操外部的压力，只有江东小霸王孙策兵锋最盛，但可惜他不善于谋身，在郭嘉预料中被刺杀，没有能实际的威胁到曹操。
所以到了袁绍大举南下的时候，曹操已经可以放下一些负担与之一战了。
官渡之战是三国时代最重要的两场大战之一，在历史上的地位和影响力与后来的赤壁之战平齐，在这一战中曹操军发挥极为出色，袁绍军则是错漏百出，最终崩盘，在大好局面全军覆灭。
曹操取得官渡之战的胜利后，完全逆转了自身的不利情况，取代袁绍成为了当时最强大的诸侯。
【官渡之后：曹操灭袁】
历史上袁绍虽然强大，但他在讨伐曹操之前也是已经经过了讨伐臧洪、公孙瓒等多次大战，士卒、百姓早已经疲惫不堪，内部矛盾也是空前激化，所谓的情况好也是只比曹操那边好一些，所以官渡的失利是袁氏集团所无法承受之痛。
袁绍在丢下七八万大军逃回北方之后，自身实力大受损失，内部也是烽烟四起，袁绍一方面勉强平定了内部的叛乱，一方面又要面对曹操在黄河一线的不断挑衅，身心疲惫，最终在建安五年（202）春天去世。
袁绍虽然死了，但他却给老袁家留下了一个大难题，那就是袁绍没有决定自己的继承人，这件事情给袁氏留下了无穷无尽的后患。
当时能继承袁绍位置的主要是长子袁谭和三子袁尚，两人个有一派支持，然而袁尚一派趁着袁谭没到邺城假造袁绍遗书使得袁尚上位，袁谭因此非常不服气，自称为车骑将军。
曹操看到北方有机可乘，遂率军大举北上，当时在黎阳的袁谭抵挡不住曹操，向袁尚请求援军，但袁尚又怕自己派出的军队被袁谭吞并，遂自己亲自带兵支援袁谭，但是两兄弟面和心不和，无法拧成一股绳，面对曹操的压力反而是节节败退，一路退回了邺城，曹操就这样轻而易举的打到了袁氏的大本营。其后曹操在郭嘉的建议暂时退却。
曹操撤走之后，袁谭在郭图、辛评等人引诱下与袁尚彻底决裂，双方在邺城门外大战，袁谭被实力更强的袁尚所击败，袁谭被迫退往南皮，在王脩等人的帮助下才站稳了脚跟。
其后袁尚没有放过袁谭，他主动率军出击，在南皮打败袁谭，攻克城池，袁谭退往平原，选择听从郭图的建议假意附属曹操，诱其讨伐袁尚并且派出辛毗为使者去见曹操。
曹操在辛毗和荀攸等人的劝说下，放弃南下，转而发兵北上，两度攻打邺城，最终攻克了袁氏的老巢，打跑了袁尚，看见袁尚失败后，袁谭背盟吞并了袁尚的部属和地盘，曹操又出兵攻打袁谭，将其消灭。