初平二年（191）一代豪杰孙坚命陨荆州，桓阶虽然从刘表那里取回了孙坚的尸体，但因为孙坚的儿子们尚且年幼，袁术任命孙坚的侄子孙贲代孙坚为豫州刺史，从孙夫人手中拿走了玉玺，孙坚的旧部也尽归袁术所有。
孙坚有四个儿子，分别是长子孙策、次子孙权、三子孙翊、四子孙匡（一说还有一个庶子孙朗）。在孙坚死后是由孙策扛起了孙家的大旗，两年后，孙策守孝完毕，这位未来驰畅江东的小霸王就要出世了。
【极贵之象】
在历史上那些大人物们的出世往往伴随着吉像，杨坚出生时身上有鳞头上有角，李世民出生时双龙驾临道喜，赵匡胤出生时金身，并且有香气，朱元璋出生时红光满室，邻居甚至误以为火灾。
而孙策和孙权的出世也有着梦怀日月的故事，《搜神记》里有相关记载。
孙坚夫人吴氏，孕而梦月入其怀，既而生策。及权在孕，又梦日入其怀，以告坚曰：“昔妊策，梦月入我怀，今也又梦日入我怀，何也？”坚曰：“日月者，阴阳之精，极贵之象，吾子孙其兴乎！”
孙策和孙权的事情也理所当然的被孙坚认为是极贵之象。或许这个故事是被他人附加的，但不可否认的是孙策和孙权在他们父亲的孙坚的基础将孙家发扬光大，乃至建立帝业。
【总角之好】
在《三国演义》当中刘关张三兄弟桃花园结拜的故事深入人心，而孙策和周瑜亦是关系极好，被不少人认为也有结拜之义。但在真正的三国历史上，明确有结义兄弟的只有韩遂和马腾，刘备并没有和关羽、张飞结拜，孙策和周瑜虽然也没有结义，但他们的关系和友情却要比结义的韩遂与马腾之间更为真诚。
当时孙策在寿春，周瑜因为仰慕孙策就自己跑了过去，专程拜访他，结果他们两人是一见如故，非常谈得来，关系发展迅速。而且孙策、周瑜两人同岁，都是当时的少年英才，于是他们推结分好，义同断金。
其后周瑜还劝说孙策移居自己的老家舒县，孙策答应了。孙策搬过来之后，周瑜便让出靠道边的大宅院给孙策居住，他们两家升堂拜母，互通有无，相处的是非常愉快。直到孙策的父亲孙坚在荆州战死，孙策为了守孝才搬离了舒县。
后来孙策将自己和周瑜的关系形容成“总角之好”，他们二人之间年幼相知，从小时候起就是非常要好的朋友。
【少年英才】
在三国历史上孙策是一位非常少见的少年英才，在仅十几岁的时候他就已经在寿春结交名士，并且小有名气。
孙坚作为朝廷大将，常年不在家中，黄巾大起义之时，朱儁推荐其为佐军司马，让其辅助自己攻打豫州黄巾军，留下家人住在寿春，当时孙策年仅十岁左右。
等到孙策长大一些后，他便在寿春开始活动，那个时候天下大乱，董卓废立君王魔焰涛天，当时孙坚做袁术麾下头号大将，率领大军一路进发，三战三捷收复了旧都洛阳，名望大增，作为孙坚的长子，孙策可能也借此得以结交到了当时许多的名士，并没有因为年纪小就遭到了轻视，而且孙策本身也是很有本领，江、淮不少人都对其心生向往，甚至投奔于他。
当时周瑜拜访孙策就是在这样一种情况之下。
但后来，当时反董联军的盟主袁绍居然暗算自己的弟弟，直接派周昂夺取了孙坚的豫州刺史职位和后方大营，迫使袁术和孙坚进一步讨伐董卓的行动终结，最终导致袁术和公孙瓒、陶谦联手对抗袁绍、刘表与曹操的结盟。
当时袁术占据南阳，补给被袁绍的盟友刘表所限制，为了解除后顾之忧，袁术派孙坚率领大军南下讨伐刘表，孙坚一路打到了荆州的治所，刘表的大本营襄阳，但人算不如天算，孙坚在大好局面之下因为大意被黄祖所杀。
这直接导致孙家进入了一个低潮期，当时的孙策年仅十六岁。
因为孙策年龄太小，无法服众，所以袁术让孙坚的侄子孙贲取代孙坚为豫州刺史，率领孙坚的部下，但孙贲能力有限，后来孙坚的旧部就慢慢的被袁术控制在了手里。
孙贲后护送孙坚的遗体返回江东，将孙坚葬在曲阿，在丧事结束后孙策举家迁到江都，江都这个地方属于徐州，归广陵郡。
当时徐州在陶谦的治理下欣欣向荣，陶谦在平定徐州黄巾余党之后，没有参与伐董之战，他施行屯田之策，招收流民，招纳名士，所以徐州环境是很不错的，也很稳定，而扬州刺史陈温死后，孙策的老家扬州的局势一直比较动荡，所以去离老家很近的徐州是一个很不错的选择。
孙策就在此过了两年的守孝生活，然而金子总是会发光的，孙策的豪杰气质并没有因为其年幼而被忽视。不到二十岁的孙策，才在徐州守孝呆了两年的孙策就已经开始被徐州牧陶谦忌惮非常。
陶谦虽然在历史上争议比较多，也比较大，但不可否认，陶谦还是有本事的，而当时就是这样一位坐镇一州的大人物，居然对孙策一个才十七、八岁的毛头小伙子起了戒心，甚至有除之而后快的想法。
孙策为了避免陶谦可能的追捕一度将自己的家人托付给了张纮，其后派吕范将他们接回了江东。当时陶谦认定吕范是袁术一方的内应，下令各县通缉吕范。吕范知情后，亲自招募能手，引领门人偷偷将吴太夫人接走，再迅即回到孙策之处，成功完成了使命。<