建安五年（200）当时最强的两大袁绍和曹操在北方正式开始了生死决战，而这时传出了孙策准备偷袭许昌的消息，虽然历史上因为孙策遇刺而不了了之，那么当时孙策为什么准备攻打许昌呢？
【前奏】
孙策的北上从很多事情上已经可以看出端倪了。首先是他派出孙权讨伐广陵陈登，这是孙策做大之后第一把手伸到扬州以北，之后孙策还让李术杀死了扬州刺史严象，这已经是一个很明显的信号了，是孙策在为自己将要的北伐做准备。
毕竟当时严象是扬州名义上的老大，孙策既然要和曹操对抗，第一个干掉的百分百是他。除了严象之外，孙策当时还准备击溃陈登，进一步将势力扩张到长江以北，这些都表明，孙策再为北上做着准备。
孙策当时的目标应该是首先击败在广陵的陈登，其后再进军许昌，夺取天子。
【计划赶不上变化】
依据依据“江都对”的规划，孙策本来先要占据吴郡、会稽，做臣服于朝廷的外藩，积蓄力量准备为父亲复仇，这一步孙策已经基本完成了。而张纮为孙策规划的下一步目标是扫平荆州和扬州，先凭倚长江，然后再扫除群雄，匡扶汉室。
然而当时孙策仅仅占据了不完全的扬州，荆州的强敌刘表依然虎视眈眈，这个时候他出兵夺取天子是不符合“江都对”规划的。
但是有些时候计划赶不上变化的，沮授就在袁绍没有一统北方之前劝其迎过天子，孙策当时实力和那时的袁绍也差不多，他们面临的情况也有着很多的相同点。
首先外部情况，孙策和袁绍类似，当时袁绍虽然没有击败公孙瓒，但经过鲍丘之战后，公孙瓒已经被压制在易京了，孙策尽管没有夺取荆州，但也重创了黄祖，他们后方都已经比较稳固，可以腾出手来抢夺天子了。
其次，他们也的确遇到了不错的时机。袁绍面临的是天子流浪在外，这是一个夺取天子的大好时机，孙策面临的情况也是曹操大军在外，许昌空虚，这也是很好的机会。
最后，天子离他们都不算远。袁绍所在的冀州和洛阳所在的河南尹基本只有一郡的距离，中间只有一个河内郡。同样的孙策从庐江出发的话，只要经过豫州的汝南郡就可以到达许昌所占的颍川郡了。所以在距离上都不是什么问题。
所以孙策没有完全按照“江都对”的规划先行夺取荆州，而是提前攻打许昌，夺取天子，这是完全可以理解的。
【弊端】
尽管当时是孙策夺取天子的一个大好时机，但严格意义上来说，这样做最大的受益人并不是孙策，而是袁绍。
只要孙策出兵许昌，不管成功与否，都会极大的帮助到袁绍。以当时孙策集团的实力，组织个五万人的军队根本不在话下，而曹操在官渡对抗袁绍已经很勉强了，面临孙策可能的大举进攻并没有太好的办法，就算能将孙策击退，也会付出惨重的代价，更大的可能是两线全面奔溃，曹操甚至可能因此直接退出历史的舞台。
可以预见的，这必然会导致曹操在官渡面临更大的压力，官渡决战的结局极可能改变，然而曹操的失败对于孙策而言并不是什么好消息。
当时曹操在中原腹地，他如果失败并且失去天子后，百分百无法再威慑周边的诸侯，其地盘很可能被直接瓜分，很袁绍势力则能乘此机会再次飞速发展，几乎能占据长江以北，而袁绍讨伐曹操的首要目标就是夺取献帝，这样一来孙策必然要面临已经几乎称霸的袁绍的压力，并且西面的刘表还是袁绍的重要盟友。
而且孙策地盘在东南一带，离中原较远，天子去哪里偏安之后权威会大为降低，作用不会有在许昌时那么高，更可能的是周边的诸侯不认可孙策的行为，北方的袁绍和曹操不必说了，刘表也不可能承认孙策这么做，孙策夺得天子之后，不仅有可能得不到大义的名分，还有可能被当做叛逆，遭到周边诸侯的群起讨伐。
所以孙策当时夺取天子不是没有弊端的，失败了不用说，成功了也未必是一件好事。
【忠心耿耿的老孙家】
历史上孙策想抢夺天子，一方面可能是自己想做下一个曹操，但不可否认的是，孙坚、孙策孙家两代人都对于汉室是忠心耿耿的。
孙坚就不用说了，讨伐董卓的时候他率军三战三胜，击败董卓夺回洛阳，如果不是因为袁绍拖后腿，孙坚很可能一鼓作气就打下长安了，当年孙坚感叹过：“我们当初一同举义兵，目的是为了挽救江山社稷。如今逆贼将被扫灭，内部却如此争斗起来，我跟谁戮力同心，回天转日呢？”
而孙策从他的言语和行动中也可以看出来他对汉室的忠心，在“江都对”中孙策就表明过自己想做朝廷的外番，而后在袁术谋划自立之时也是积极劝谏，最终为了大义和其断绝关系，后来孙策还积极想朝廷进贡，以表示忠心，并且都听从朝廷的诏令讨伐袁术和刘表。
然而当时天子被曹操作为傀儡，朝廷也是曹操的一言堂，在“衣带诏”事件后献帝和曹操之间的关系已经天下皆知，曹操挟天子而令诸侯的做法也令天子豪杰们所不满，孙策对于朝廷如此尽心尽力，所换来的却是曹操的戒心和忌惮，这是孙策所无法容忍的，在当时的情况下无论于公于私，孙策都应该讨伐曹操，匡扶汉室。
孙策作为孙坚的长子，有责任有义务完成他父亲孙坚