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建安二十年（215），孙权和刘备重新平分荆州后，他再次亲率大军北上攻打合肥，然而再次败北，并且在逍遥津还被张辽追上，差点殒命。
【攻克皖城】
为了防备孙权，曹操在江淮一带大举迁徙百姓，使得合肥之南几乎再无人烟，当时在合肥南方曹操只留下重镇皖城以防备孙权。
建安十九年（214年），曹操为充实军粮，派庐江太守朱光在皖城地区屯兵耕地，种植稻谷。又派间谍招降鄱阳一带的强盗头目，作为内应。吕蒙认为“皖县田地肥沃，如果粮食丰收，他们的兵员就会添增，这样一连几年，曹操的优势就显露出来了，应该早点拿下皖县。”于是向孙权详细地陈述了情况。孙权由此亲自征讨皖县，召见各位将领，询问有何计策。吕蒙就推荐甘宁为升城督，在前线督率攻城，吕蒙自己率领精兵紧随其后。凌晨就进攻，吕蒙亲自击鼓，将士们踊跃登城，到早饭时分即攻破皖城。当时甘宁手持练索，身先土卒，攀缘上城，最终攻下皖城，俘朱光和参军董和。待张辽率军赶至夹石时就听说皖城已被吴军攻破，只好引兵退还。
据《吴书》记载，当时诸将欲修筑土山，添置攻城器具。吕蒙说：“制造攻城设备和堆土成山，须多日才能完工。到那时，敌人城防已经巩固，援兵必定到来，我们将不能夺得皖城。况且我军乘雨多水大而来，如果旷日久留，大水必定渐渐退走，我们回兵的道路会遇到困难，我以为那是很危险的。现在看来，此城不会十分坚固，我三军士气高昂，四面齐攻，很快就可攻克，然后趁大水未退而回军，这才是大获全胜的策略。”孙权采纳了这一建议。
战后评功，吕蒙第一，甘宁功居第二，孙权嘉奖吕蒙的功劳，当即升任吕蒙为庐江太守，所缴获的兵卒车马都分归他，另外加赏寻阳屯田客六百人，属官三十人，甘宁则被拜为折冲将军。吕蒙回到寻阳后，不及一年庐陵的贼寇又在闹事，诸将领征讨不能擒获，孙权说：“鸷鸟上百只，不如一只鹏。”又命令吕蒙前往征讨。吕蒙兵至庐陵，擒杀首恶，余下的全部释放，让他们复操旧业。
吕蒙等人占领皖城后，为孙权后来再次北上进攻合肥打下了坚实的基础。
【再战合肥】
建安十八年（213）曹操南伐孙权回朝，命张辽与乐进、李典等率领七千多人去合肥屯驻。后曹操出征张鲁，临行交与护军薛悌一份手令，让他带着这份署名急函往合肥予张辽，在函边上注明“敌人到了再打开”。
不久，孙权就带领十万兵马再次包围了合肥，于是各位将军一起打开手令，上面告谕：“如果孙权兵来，张辽、李典二位将军出战，乐进守城，护军薛悌不得参战。”
众将都疑惑不解。张辽说：“主公在外远征，等救兵赶到，敌人必定已经把我们打败了，所以命令我们趁敌人尚未集中的时候立刻迎击，挫伤他们的气势，来安定军心，以后就可以防守了。胜负的机会，就在这一战，大家有什么怀疑的呢？”
当时乐进、李典、张辽基本上是平级，平常都互不和睦，张辽担心他们不同意，李典慷慨的说：“这是国家大事，要看你的计策是否好，（如果可行）我怎么能够因为私怨而不顾大局呢！”在得李典的赞成后，张辽彻底的放开了手脚。
于是张辽连夜召募敢死的士兵，得到八百人。杀牛犊犒劳将士，决定明日大战。天一亮，张辽披甲持戟，率先攻入敌阵，连杀几十名敌兵，斩杀了两名敌将，大声喊着自己的姓名，冲入敌军营垒，直到孙权的旗帜之下。孙权大惊，手下不知所措，逃上山顶，用长戟护住自己。张辽喝叱孙权来接战，孙权不敢动。望见张辽带领的兵士少，孙权的部下渐渐聚拢，把张辽层层包围起来。张辽左右突围，奋勇向前，冲开缺口，部下几十人随着冲出。余下的士兵高声号叫：“将军要抛弃我们吗？”张辽返身再次突破重围，救出余下的士兵，孙权的人马望风披靡，没有敢阻挡他的。从清晨战到中午，吴兵的士气完全丧失了，退回去修筑防御工事。大家的心情才安定下来，众位将军都很钦佩张辽。
当时张辽等将领率军出战，还击伤了孙权麾下大将徐盛，随后是贺齐引兵拒击，才得到了徐盛被刺伤时丢失的长矛。孙权包围合肥十多天，看到不可能攻破，便领兵撤退了。
【再败合肥】
建安二十年（215），孙权第二次领兵北上讨伐合肥，亲自率大军十万人，而当时合肥守军只有七千余人，双方实力相当悬殊，而且那时因为曹操远在汉中，所以可以预见合肥的援军也不能及时到来，但就是在这种情况下，孙权却再次打输了。
归根述源，我个人认为有以下几点原因：
(1)孙权不善于攻城战。攻城战在古代是很常见的，一般来说防守方借助坚固的城墙有着很大的地理优势，甚至可以做到以少敌多。孙权除了两次讨伐合肥失利之外，早先他被孙策派出讨伐陈登时包围匡琦，当时孙权兵力也是陈登十倍以上，但最终孙权却无功而返。可以看出孙权在攻城战方面本身就谈不上多擅长，再加上孙权又犯了轻敌的错误，失利是可以想到的。
(2)遭遇疾疫。孙权在包围合肥后，军中遭