在历史上刘备是继承陶谦的位置得到徐州的，所以要谈刘备时期的徐州集团就必须先看一下陶谦时期的徐州集团。
陶谦是在中平五年（188）入主徐州的，他在成为徐州刺史后先重用臧霸、孙观等人平定了黄巾军的叛乱，然后任命陈登为典农校尉实行屯田恢复民生，可以说在军事政治都很有一手，在曹操入侵徐州之前，徐州可以说是一个世外桃源般的存在。
那时陶谦麾下文有赵昱、王朗、麋竺、陈登、笮融等人，武有刘备、曹豹、臧霸、孙观、曹宏、许耽、吕由等人。
赵昱是琅琊人，以正直而出名。陶谦一开始征召他的时候他并没有答应，后来陶谦再三征召甚至威胁进行刑罚赵昱才应召。在赵昱与王朗的提议下陶谦派赵昱入朝朝拜天子，天子对赵昱等人非常满意，就让陶谦担任了徐州牧、安东将军，任命赵昱为广陵太守。赵昱在历史上还是张昭的恩主，在赵昱死于笮融之手后（注1），张昭才离开徐州南下。
王朗是东海郡人，在历史上被陶谦举为茂才，后来王朗担任廉治中，与那时的徐州别驾赵昱一同对陶谦劝说到：“《春秋》的要义认为，求助诸侯不如为王事尽力。现在天子远在西京，应该派遣使者去接受皇上的命令。”陶谦答应了，王朗后来也因此成为了会稽太守。
笮融是陶谦的麾下，职务为下邳国国相，历史上笮融曾经将广陵、下邳和彭城三郡国之地的粮食和封国进贡物品中饱私囊。后曹操入侵徐州，笮融带领手下士兵和部属男女共一万多人南下广陵郡，杀死了广陵太守赵昱，后又杀彭城相，薛福然后投靠了原彭城相薛礼。
笮融对于佛教影响很大，甚至被认为是汉末佛教领袖之一，下邳的浮屠寺、九镜塔均为其所建，后来他跑到南方之后也是到处传教，有学者认为南京地区的佛教就是笮融传进来的。历史上以残忍、贪婪出名的笮融却是一个虔诚的佛教徒，这不得不说是一个讽刺。
曹宏在《三国志》和《后汉书》中都被记载为一个小人，但他本人的具体事例在现今已知的资料中都毫无痕迹。
吕由是陶谦麾下的部将，在曹操第一次讨伐徐州时被曹仁所击败。
在曹操两度入侵徐州之后，陶谦终于再也承受不住，他把徐州托付给刘备之后去世，刘备在众望所归之下成为了汉末的第二位徐州牧。
可惜刘备在兴平元年（196）成为徐州牧，仅仅两年后他就被袁术、吕布等人赶下了台。
时间虽然短，但当时刘备麾下也算是人才济济的，那时刘备麾下武有关羽、张飞、许耽、曹豹、臧霸等人，文有陈群、陈登、麋竺、简雍、孙乾。
关羽、张飞都是中平元年黄巾大起义之际追随刘备的。那时刘备在涿县组织起了一支义勇军，张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
后来关羽、张飞随着刘备投奔了公孙瓒，并和青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，刘备成为平原相后，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。曹操入侵徐州后，关羽、张飞等人追随刘备一起支援陶谦，在刘备成为徐州牧后，两人也成为了徐州的大将，后来刘备和袁术作战，留张飞守当时的徐州治所下邳，结果张飞和曹豹闹翻，给了吕布可乘之机，导致下邳被夺，此后，刘备基本不派张飞镇守重镇。
曹豹是陶谦麾下的大将，曾经和刘备一同抗击曹操，后来刘备成为徐州牧之后，由于新老交替可能地位有所动摇，在刘备出兵对抗袁术之际，曹豹可能本来就准备趁机反叛，也可能是和张飞发生了矛盾，于是迎吕布进入下邳，据《英雄记》记载曹豹被张飞所杀。
许耽在《英雄记》中是刘备麾下的中郎将，在张飞杀曹豹后派章诳迎吕布进入下邳。历史上丹阳兵原来都是陶谦的亲军，和陶谦都是老乡人，后来被陶谦交给刘备统帅，陶谦死后，刘备为了安抚陶谦的这些老乡的确可能把丹阳兵的首领许耽提为中郎将。
陈群是在刘备被陶谦表为豫州刺史时成为了他的别驾。在陶谦死后多数人都是支持刘备继承其位的，但陈群却反其道而行之，他对刘备说道：“眼下袁术的力量还很强大，如果现在就东取徐州，一定会与袁术发生争斗。要是吕布乘机袭击我军的后方，那时即使将军得了徐州，事情也一定不会有圆满的结局。”
但刘备不听陈群的劝告，还是当上了徐州牧，后来果然如陈群所料袁术北上，刘备不得已与之交战，吕布也是乘乱袭取了下邳，然后又派兵支援袁术，把刘备打得落花流水，刘备这时候才悔恨当初没听陈群的劝告。
麋竺原来是徐州的巨商，他的先辈世代经商，家中仆役、食客上万人，财产也是过亿，后来徐州牧陶谦征召他为州别驾从事。陶谦去世后，麋竺奉陶谦遗命，前往小沛迎请刘备。
在下邳被吕布所夺，刘备率军转往广陵郡海西县时，麋竺将自己的妹妹嫁给刘备做夫人，同时献上二千奴仆，以及许多金银财产助刘备作军需费用，才使得刘备得以重新振作。
简雍，字宪和，涿郡人，和刘备是老乡，年少时便与刘备很有交情，后来一直追随刘备转战周旋。
孙乾，字公祐，北海郡人。最初被大儒郑玄推荐于州里，后来刘备成为徐州牧，辟孙乾为从事。吕布