本年，孔融向曹操推荐了一个叫祢衡的人。据说此人“少有才辨，尚气刚傲”认为天下人才只有“大儿子孔文举(融)、小儿杨德祖(修)”两人。余子皆碌碌，不足为数。
曹操也是爱才之人，就召祢衡入见。谁知甫一见面，祢衡就把曹操手下的荀彧、荀攸、程昱、郭嘉、张辽、许褚、乐进、李典、吕虔、满宠、于禁、徐晃、夏侯惇、曹仁等文武全部鄙视了个遍，更以luǒ_tǐ掴鼓之举羞辱了曹操。不过曹操到底是曹操，也没有生气，只是呵呵一笑道“我本想羞辱一下祢衡的，没想到反而被他羞辱了”
对于此事，孔融也觉得看不下去，特意去责备了祢衡一番，然后又去见曹操，反复说明祢衡这只是狂疾犯了，现已清醒，要来谢罪。曹操答应了，并吩咐门吏：祢衡一来，立即通报。谁知一直等到日暮，祢衡才来。且也不是来道歉的，而是来骂人的，就在曹操的大门口骂！这下曹操终于忍不住了，但想起当年杀了边让而搞出兖州叛变的教训，为避免杀贤的恶名，曹操决定将祢衡远远的送走，送到荆州刘表那里去。
祢衡到了刘表那里，刘表以上宾之礼接待，祢衡也对刘表极为奉承。但终究本性难改，祢衡对刘表的左右极尽嘲讽，最后左右就在刘表的面前打小报告。刘表也用了与曹操同样的一招：将祢衡送到江夏太守黄祖那里。
黄祖一开始对祢衡也算善待。但祢衡就是管不住自己的那张嘴。最后当众辱骂黄祖，黄祖可没曹操、刘表那样宽阔的心胸，当场下令将祢衡杀死（易中天先生在《品三国28借刀杀人》中曾对祢衡之死有过精辟的分析，最后他得出结论：祢衡之死，也冤也不冤）
200年1月，衣带密诏事件泄漏。9日，董承、王服、种辑等人皆被杀，夷三族。曹操还不顾董承之女贵人的身份及有孕在身，强行在汉献帝刘协面前拉走董贵人，处以死刑。
1月，在即将与袁绍生死大决战的前夕，曹操却突然决定要去亲征刘备。诸将纷纷反对“与您争天下的是袁绍。您若亲征，袁绍偷袭许都，该怎么办”只有郭嘉赞成“袁绍多多疑，行动迟缓。刘备新占据徐州，人心未附。可速破之”曹操则道“刘备乃人杰也。我不怕袁绍，但怕刘备。今若不除，必为后患”
这消息传到冀州，田丰马上意识到这是一天赐良机“曹刘两雄相争，未可卒解。我们可乘机偷袭许都，一举而定天下”然而袁绍此时却因最喜欢的幼子袁尚患病在床，无心军务。气的田丰用杖击地“这大好的机会，却因一个小儿得病而坐失。简直可惜。大事去矣”
曹操没有耽搁，火速出兵徐州，大败刘备，俘虏刘备的妻子。又转攻下邳，招降关羽。再击破昌豨。一路势如破竹。待一切搞定，曹操回军河南中牟县的官渡，袁绍才如大梦初醒一般，决定起兵攻曹了。
刘备被曹操击败后，逃奔青州袁谭处。袁谭写信告知父亲袁绍。袁绍亲自出鄴城二百里来迎刘备。而刘备为己报仇，也一力撺掇袁绍出兵。只是，先前极力主张袁绍乘虚攻许的田丰此时却出来劝阻了“许都已不复空虚。曹操极善用兵，不可轻敌。现在只可跟他打持久战。将军您占据冀、幽、青、并四州，实力远超曹操(曹操此时其实也有兖、豫、徐三州及扬州的九江郡、荆州的南阳郡，地盘不比袁绍小太多。但冀州乃天下第一大州)现在可简选手下精锐，分为数支奇兵，分扰河南之地，使敌疲于奔命，民不得安业。如此，我未劳而敌大困。不出三年，曹操可坐灭了。若今不从此计却想以一战定成败。万一失败，悔之无及”田丰再三强谏，袁绍只是不听。最后被谏得烦了，竟下令将田丰下狱。
袁绍命建安七子之一的陈琳起草了一份《讨曹操檄》，传布天下州郡，历数曹操之罪恶。据说当檄文传到许都时，曹操当时正犯头风病。读罢这篇檄文，不由汗流浃背，头风病竟不药而愈。对左右道“有文事者，须以武略济之。陈琳文笔虽佳，奈何袁绍武略不足啊”
2月，袁绍大军来到魏郡黎阳县黄河岸边。其手下第一谋士沮授随军。临行前，沮授曾召见弟弟沮宗等宗族，散尽家财“此战必败，我此行恐不复反了”
程昱以七百士兵驻守济阴郡鄄城县。曹操想给他增兵二千，被程昱拒绝“袁绍自恃强大。若见我兵少，必看不起我，不会来攻。但万一我兵多了，恐怕袁绍就不得不来攻了”而袁绍最终也果如程昱所料，根本就没把这鄄城放在心上，过而不攻。事后，曹操曾对贾诩感慨道“程昱之胆，胜于贲、育啊”
2月，袁绍不听沮授的劝谏，派郭图、淳于琼、颜良渡过黄河，攻打东郡白马县。东郡太守刘延向曹操求援。4月，曹操亲率兵马，前去解白马之围。荀攸向曹操献计“敌众我寡，必分其势乃可。您到前线后，可在延津渡口安排疑兵，待袁绍军队西向应之后，便可率轻骑突袭白马，趁其不备，颜良可擒”
曹操依计而行。将袁绍军队西调之后。便日夜兼行，奔向白马。直到白马城外十余里，颜良方才得到消息，大惊之下率兵来战。曹操派张辽、关羽二将出战。关羽于万军之中斩杀颜良，袁绍军中莫能当者，白马之围由此而解。曹操下令将民众一起带上，沿黄河向西撤军。
颜良被杀，袁绍大怒，立即下令全军渡过黄河，向西追击曹军。沮授再次进谏“如今应留屯延津渡口